Η Καλαμάτα είναι μια πόλη με έντονη νυχτερινή ζωή, χειμώνα – καλοκαίρι, που θα σας γεμίσει με αναμνήσεις. Η οδός Ναυαρίνου, ειδικά την περίοδο του καλοκαιριού, βουλιάζει από κόσμο που κάνει τις βόλτες του δίπλα στη θάλασσα. Το βράδυ, η διασκέδαση μετατοπίζεται στα νυχτερινά μαγαζιά στην παραλιακή οδό της πόλης και στα beach bar της περιοχής. Το χειμώνα, οι περισσότεροι προτιμούν το ιστορικό κέντρο της πόλης με τις καφετέριες, τα μπαρ και τα ζεστά ταβερνάκια.
Η Καλαμάτα βρίσκεται σε μία κομβική θέση που ευνοεί τις εξορμήσεις σε κοντινά μέρη. Στα εξωτερικά παράλια προάστια της πόλης αξίζει να επισκεφτείτε το γραφικό οικισμό «Κιτριές» με τα παραδοσιακά πετρόκτιστα σπίτια και το λιμανάκι.
Έξω από την Καλαμάτα βρίσκονται επίσης το ποτάμι και οι καταρράκτες της Νέδας καθώς και ο Ταΰγετος, όπου μπορείτε να εξερευνήσετε μέσα από σπορ όπως η ορειβασία, η ποδηλασία ή και ακόμα το αλεξίπτωτο πλαγιάς.Συνεχίζοντας, μπορείτε να περιηγηθείτε στην περιοχή από την Αρχαία Μεσσήνη έως και τη μεσσηνιακή Μάνη, τα σπήλαια Δυρού, την Πύλο και την καστροπιλιτεία του Μυστρά.
Αξίζει να κάνετε στάση στην πετρόχτιστη Καρδαμύλη και το Πολυλίμνιο Μεσσηνίας, έναν μικρό παράδεισο με καταρράκτες και λιμνούλες.